Ken Stringfellow fundó en 1986 el grupo de power pop The Posies junto a Jon Auer, convirtiéndose en una de las parejas compositoras más importantes de la música alternativa de finales del siglo XX. Con The Posies consiguieron el reconocimiento de fans y crítica, sobre todo en la que es considerada como su mejor obra, Frosting On the Beater (1993). En lo que se refiere a su carrera en solitario, hasta la fecha ha editado tres álbumes, compaginando este trabajo con el de músico de acompañamiento de los también norteamericanos R.E.M.
En su paso por Argentina, en 2009, junto a Super Ratones (con quién grabó en su disco homónimo, y ellos a su vez, participaron en la grabación del disco de The Disciplines "Smoking Kills") y los Smitten, presentó su último disco en el programa más importante de la radiofonía argentina, "¿Cual es?". En la misma gira sudamericana, pasó por Chile, donde se presentó por partida doble en lugares de prestigio como "La Batuta", transformándose en dueño y señor de los lugares que tocó, gracias a una sencillez e histrionismo que los fans no acostumbran a ver, pero que recibieron con alegría. Esto, sumado a la profundidad en su mirada al cantar y a sus movimientos desatados, hicieron que fueran espectáculos memorables.